***2
مباحث نوین در شیمی آلی
دوره کارشناسی ارشد شیمی
نوع درس : نظری تعداد واحد : 2
نام کتاب : سنتز ترکیبات نامتقارن
مولف : گری پروکتر
مترجم : دکتر جلیل لاری
انتشارات : دانشگاه پیام نور
تهیه کننده : دکتر جلیل لاری
دانشگاه پیام نور – مرکز مشهد
***5
مقدمه
ترکیبات آلی نقش بسزایی در زندگی مدرن دارند .
این ترکیبات در زمینه های دارویی ، کشاورزی و دیگر موادی که دارای فعالیت زیستی هستند نقش مهمی دارند .
فعالیت زیستی از واکنش یک ترکیب آلی با یک ”زیست مولکول ” نظیر یک آنزیم یا یک ”پذیرنده“ ناشی می شود .
محل پذیرش در زیست مولکول ساختاری ناقرینه دارد .
بنابراین مواد فعال زیستی هم بایستی ناقرینه و تک انانتیومر باشند .
***6
تهیه یک انانتیومر از یک ترکیب آلی
1- روش سنتز معمولی برای ایجاد یک مرکز کایرال معمولاً منجر به تهیه مخلوط راسمیک می گردد .
روشهای جداسازی معمول باصرف هزینه بالا ، از دست دادن مقداری از انانتیومر دلخواه ضمن خالصسازی ها و دور ریختن انانتیومر دیگر انجام می شود .
2- سنتز نامتقارن ، که طی آن با راهکارهای خاص فقط یک انانتیومر ازیک ترکیب یا آسترئو ایزومر معینی به دست می آید .
***7
مثالی از یک جسم فعال زیستی
وانکومایسین ” یک آنتی بیوتیک خوراکی“ است که در درمان اسهال پس از عمل جراحی از آن استفاده می شود .
این جسم یک هپتا پپتید است .
شیوه عملکرد آن ، متصل شدن به پیش سازه های موکوپپتید انتهایی در توالی –D-Ala-D-Ala جداره سلول می باشد .
وانکومایسین بین D- آمینو اسید و L- آمینو اسید در انتهای دی پپتید تفاوت بگذارد .
***10
زیست شیمی یک ترکیب فعال زیستی
انانتیومر های یک ترکیب فعال زیستی با یک زیست مولکول طبیعی بگونه ای متفاوت عمل می کنند .
این تفاوت می تواند ازسطوح مختلف فعالیت زیستی گرفته تا اینکه از نظر نوع فعالیت کاملاًمتفاوت باشند .
ازاین لحاظ دوانانتیومر دو جسم متفاوتند .
بکار بردن مخلوط راسمیک یعنی اینکه دو جسم متفاوت بکار برده شوند .
***11
از یک مخلوط راسمیک فقط یک انانتیومر می تواند دارای فعالیت سودمند باشد .
ازهر دو انانتیومر امکان خطر ”اثرات جانبی“ وجود دارد .
دارو انانتیومری استکه کمترین اثرات جانبی و پر فایدهترین اثر زیستی را داشته باشد .
انانتیومر دیگر معمولاً فقط خطرات اثرات جانبی را داشته و فاقد اثرات مفید است .
***12
احتمالات موجود برای یک ترکیب فعال زیستی
فقط یکی از انانتیومرها فعال و دیگری غیر فعال باشد .
هردو فعال اما با قدرتهای خیلی متفاوت .
هردو فعالیتهای مشابه یا یکسان دارند .
هردو انانتیومر فعال می باشند ، اما نوع فعالیت آنها متفاوت است .
از بین احتمالات فوق مورد سوم نادر می باشد .